O Gato de Cheshire é um personagem do livro Alice no País das Maravilhas de Lewis Carrol.
Ele é conhecido pelo seu sorriso pronunciado e sua capacidade de aparecer e desaparecer. Embora faça alusões a reflexões filosóficas, a sua aparente função na trama diz respeito ao contacto que estabelece com a personagem Alice. O Gato de Cheshire é dos poucos personagens que travam diálogo com a menina, explicando - mesmo que de forma confusa e perturbadora - as regras do País das Maravilhas, orientando Alice no seu caminho. No livro, o Gato, apesar de independente, pertence à Duquesa.
O Gato aparece pela primeira vez no capítulo 6 "Porco e pimenta", quando Alice vê um Peixe-Lacaio entregar a um Sapo-Lacaio um convite para a Duquesa. Alice observa tudo e, após uma conversa com o sapo que a deixa perplexa, atreve-se a entrar na casa. Depara-se com a cozinheira da Duquesa a atirar pratos e frigideiras contra esta e a fazer uma sopa simultaneamente, mas usa tanta pimenta que todos na cozinha - a Duquesa, o bebé e a própria Alice - espirram violentamente, com a excepção da cozinheira e do Gato de Cheshire. Depois de sair da casa, no bosque, o Gato de Cheshire aparece e Alice pergunta-lhe se há algum lugar onde não exista gente louca e como ir para lá. O Gato responde que todos são loucos, inclusive ele e Alice, acabando por lhe indicar a hipótese de visitar o Chapeleiro Louco ou a Lebre de Março e desaparece lentamente, deixando apenas o seu sorriso. Alice escolhe a Lebre, na esperança de se não tratar de uma criatura louca, apesar de ter ouvido o que o gato disse, e parte imediatamente.
O Gato de Cheshire aparece novamente quando Alice e a Rainha de Copas estão jogando críquete (Capítulo 8 - O Campo de Críquete de Sua Majestade). Ao aparecer só a sua cabeça no jogo, a Rainha irrita-se e manda cortar cabeça do Gato. O carrasco recusa, e diz que é muito velho para começar a cortar cabeças sem corpo. Devido ao facto do Gato pertencer à Duquesa, a Rainha solicita a libertação desta da prisão para resolver a questão. No capítulo seguinte, a Duquesa aparece no campo, vai ao encontro de Alice muito feliz por esta ter salvado seu Gato.
No filme Alice in Wonderland (Disney), de 1951, o Gato tem um pouco mais de importância na história. Ele não tem dono e é ele quem faz a confusão que faz Alice ser julgada. No novo filme Alice in Wonderland (2010), de Tim Burton, o Gato possui um papel único, é chamado pelos outros personagens como Chessur. O filme mostra alguma amargura em relação entre o gato e o Chapeleiro, bem como o desejo do gato pelo chapéu do Chapeleiro e o poder de se transformar em outras pessoas.
